Sau một thời gian phục vụ trong Quân đội Hoa Kỳ, Chin nộp đơn xin việc tại CIA và được cơ quan này tuyển dụng. Chin trở thành phiên dịch viên tiếng Trung kiêm nhà phân tích báo chí Đảng Cộng sản Trung Quốc tại Sở Thông tin truyền thanh nước ngoài (FBIS), nơi ông tiếp tục làm gián điệp cho Trung Quốc. Ông từng công tác ở Okinawa (1952–61), Santa Rosa, California (1961–71) và Rosslyn, Virginia (1971–81).[4] Theo No Kum-Sok, phi công Bắc Triều Tiên bỏ trốn sang Hàn Quốc trên chiếc MiG-15, Chin là một trong những nhân viên CIA quản lý ông sau cuộc đào tẩu.[6]

Với vai trò nhà phân tích FBIS và là một trong số ít chuyên gia tiếng Trung lành nghề tại CIA, Chin nắm trong tay Báo cáo thông tin tình báo (IIRs) về Trung Quốc và Đông Á, tiểu sử và đánh giá của các nhân viên CIA đồng nghiệp, tên và danh tính của các đặc vụ ngầm. Ông còn cung cấp thông tin về các siêu đặc vụ được tuyển mộ ở Trung Quốc. Do chính sách phân chia nội bộ, Chin không biết chính xác tên của những siêu đặc vụ này. Tuy nhiên, dựa trên tin tình báo mà họ thu thập, ông có thể suy ra những thứ như vị trí, người tuyển dụng, và quyền truy cập. Tiếp đó, lực lượng phản gián Trung Quốc sẽ cố gắng định danh siêu đặc vụ bằng cách dò xem ai đã tiếp cận thông tin nào. Một khi siêu đặc vụ lộ tẩy, họ thường bị bắt và hành quyết hoặc được mớm cho tiếp cận thông tin sai lệch để chuyển cho CIA.[4] Đáng kể nhất, vào năm 1970, Chin đã cung cấp cho Mao Trạch Đông cùng bộ sậu của ông ta ở Bắc Kinh các tài liệu CIA tiết lộ kế hoạch của Tổng thống Richard Nixon, cam kết thành lập một liên minh chiến thuật với Trung Quốc để đối đầu (và gây sức ép) với Liên Xô. Mao Trạch Đông, biết trước ý đồ và mục tiêu của Hoa Kỳ, đã có thể vắt kiệt nhượng bộ chính trị từ chính quyền Nixon.[4]

Suốt những năm tháng dài làm gián điệp, Chin nhận thù lao rất hậu hĩnh. Ông không có đối thủ trong việc minh bạch hóa các khoản thu nhập bất chính. Chin mua nhiều chung cư và nhà tập thể ở những khu vực thu nhập thấp như Baltimore, Maryland và kiếm được lợi nhuận khổng lồ khi trở thành một ông chủ cho thuê nhà ổ chuột. Chin khoác lên mình vỏ bọc của một gã đàn ông trăng hoa nghiện cờ bạc. Dù sau này người ta tin rằng Chin có dấu hiệu nghiện cờ bạc thực sự, ông không đổ quá nhiều thu nhập gián điệp vào sới bạc. Thay vào đó, Chin nuôi hình mẫu tay chơi bạc bạo chi để biện minh rằng sự giàu sang mờ ám đến với ông đều là nhờ tiền thắng bạc. Một số đồng nghiệp cảm thấy hành vi của Chin đáng ngờ và lo ngại rằng mức lương tại CIA không đủ để trang trải cho lối sống của ông. Tuy nhiên, mọi ngờ vực đều bị dẹp qua một bên bởi phần lớn bạn bè và đồng nghiệp của Chin, những người từng cùng đánh bạc với Chin và thi thoảng thấy ông giành chiến thắng. Trong cả nhiệm kỳ làm việc ở quân đội lẫn CIA, Chin chưa từng vướng tình nghi hoạt động gián điệp hoặc bị điều tra. Trên thực tế, vào năm 1980, Chin còn được CIA trao tặng huy chương vì những cống hiến lâu dài và xuất sắc của mình.